亨利·利蘭的父親Leander Barton Leland 是一個(gè)新英格蘭的農(nóng)民，利蘭是他的第八個(gè)孩子。利蘭開始時(shí)在馬薩諸塞州Worcester的Knowles織布機(jī)廠學(xué)徒。美國(guó)南北戰(zhàn)爭(zhēng)爆發(fā)時(shí)，利蘭參加了林肯中隊(duì)，但因年紀(jì)小，未正式入伍，被派往馬薩諸塞州斯普林菲爾德的軍需庫(kù)任軍械員。亨利在這里第一次接觸到精密機(jī)械，在很大程度上決定了他今后的命運(yùn)。戰(zhàn)后，利蘭在一家著名的軍械廠工作。

　　隨著技藝的發(fā)展，亨利·利蘭不滿足于現(xiàn)狀，他和一個(gè)學(xué)槍炮制造的師兄弟來(lái)到汽車工業(yè)正如日中天的底特律城。他們倆合伙開辦了利蘭•弗克耐爾公司，主要生產(chǎn)各種機(jī)械設(shè)備、齒輪切削機(jī)床及工具。進(jìn)入十九世紀(jì)90年代，公司的產(chǎn)品目錄上增加了蒸汽電車和小型快艇用動(dòng)力裝置，爾后不久又加上了汽油發(fā)動(dòng)機(jī)。每一個(gè)見過(guò)這個(gè)一臉疲憊、胡須花白的高個(gè)子的人心里都會(huì)納悶，就是這個(gè)貌不驚人的人居然會(huì)取得如此成功！雖然利蘭巴不打算再開辟新的事業(yè)，但他從不貪圖安逸。一次偶然機(jī)會(huì)，他加入列汽車行業(yè)。

　　1901年，奧茲莫比爾公司的創(chuàng)始人——林索姆•艾利•奧茲，赴利蘭公司為簡(jiǎn)易型廉價(jià)汽車的生產(chǎn)訂購(gòu)2000臺(tái)單缸發(fā)動(dòng)機(jī)。這種發(fā)動(dòng)機(jī)原來(lái)由道奇兄弟的企業(yè)負(fù)責(zé)供貨，但奧茲打算擴(kuò)大其生產(chǎn)并尋找新的合作伙伴。奧茲開著奧茲莫比爾汽車來(lái)利蘭公司辦事。利蘭及其第一助手、他的兒子維爾弗雷德因此而有機(jī)會(huì)好好認(rèn)識(shí)一下奧茲莫比爾汽車。利蘭覺得這輛汽車的發(fā)動(dòng)機(jī)并不好。在簽合同之前，利蘭決定把向奧茲莫比爾公司供貨的發(fā)動(dòng)機(jī)徹底改進(jìn)一下。改進(jìn)后的發(fā)動(dòng)機(jī)不僅運(yùn)轉(zhuǎn)平穩(wěn)、安靜，功率還提高了近三分之一。在1901中舉辦的首屆底特律汽車博覽會(huì)上，利蘭公司的發(fā)動(dòng)機(jī)與道奇發(fā)動(dòng)機(jī)并排而立。兩臺(tái)發(fā)動(dòng)機(jī)同時(shí)運(yùn)轉(zhuǎn)，利蘭吃驚地發(fā)現(xiàn)轉(zhuǎn)速表顯示兩臺(tái)發(fā)動(dòng)機(jī)轉(zhuǎn)速相同!很快有人揭穿：在試驗(yàn)臺(tái)架后面往利蘭的發(fā)動(dòng)機(jī)上加裝了一個(gè)皮帶制動(dòng)器。而發(fā)現(xiàn)并告訴利蘭此事的正是亨利•福特。

　　汽車博覽會(huì)結(jié)束之后，利蘭繼續(xù)完善自己的發(fā)動(dòng)機(jī)：加大進(jìn)、排氣門直徑及進(jìn)、排氣管的截面積，從而使其功率達(dá)到7．7kW(道奇發(fā)動(dòng)機(jī)的功率約為4．4kW)，但這時(shí)奧茲卻拒絕訂貨。利蘭除了將這種發(fā)動(dòng)機(jī)提供給奧茲莫比爾公司之外，別無(wú)出路。如果不是另一件事的巧合，也許這一切就到此結(jié)束了。

1902中8月，已受工業(yè)界敬重的利蘭被邀請(qǐng)參加對(duì)已停工了的亨利•福特廠的資產(chǎn)評(píng)估、當(dāng)時(shí)未來(lái)的福特一世任該廠的總工程師， 與工廠主人吵得不可開交，原因是工廠主人不同意設(shè)計(jì)師的遠(yuǎn)景設(shè)想，最后福特一世走了。工廠由此而衰敗、利蘭仔細(xì)考察了工廠之后得出結(jié)論：就當(dāng)時(shí)而言，這是一個(gè)相當(dāng)先進(jìn)的工廠。因此利蘭勸阻該公司的主人不要關(guān)閉工廠，可使用利蘭公司的發(fā)動(dòng)機(jī)繼續(xù)生產(chǎn)。一個(gè)新公司由此誕生，利蘭成為公司創(chuàng)始人之—，該公司以其在底待律的創(chuàng)辦人，法國(guó)人凱迪拉克的名字命名——凱迪拉克公司，專門生產(chǎn)豪華轎車。利蘭不僅向凱迪萊克公司提供發(fā)動(dòng)機(jī)，還提供傳動(dòng)及轉(zhuǎn)向機(jī)械。 　　

凱迪萊克A型車在很多地方，首先是外表與當(dāng)時(shí)的福特A型車(注：此處不是1918年的福特 A型車)極為相似。當(dāng)時(shí)的福特車型采用雙缸發(fā)動(dòng)機(jī)、橢圓形彈簧。而凱迪萊克車型則采用單缸發(fā)動(dòng)機(jī)，半橢圓形彈簧，該車型于1903年開始批量生產(chǎn)，僅一年之內(nèi)就生產(chǎn)了1875輛。1904年工廠發(fā)生火災(zāi)后，利蘭出任該廠經(jīng)理。利蘭本不想出任該職，然而當(dāng)時(shí)別無(wú)其他辦法可保住獲利豐厚的發(fā)動(dòng)機(jī)生產(chǎn)，很快，利蘭公司與凱迪萊克公司合并。隨著合并成功，生產(chǎn)規(guī)模開始擴(kuò)大，但單缸發(fā)動(dòng)機(jī)卻還是老樣子。凱迪萊克A型車已從兩座位發(fā)展到四座位。從1904年起開始生產(chǎn)凱迪萊克B型車。該車型發(fā)動(dòng)機(jī)仍同以前的一樣，也位于座椅下面。但其車架更為堅(jiān)固(將角鋼改為槽鋼)，前懸架也采用彈簧。

利蘭這時(shí)已是美國(guó)汽車界德高望重的人。后來(lái)克萊斯勒公司的總工程師弗雷德•杰德回憶道：我們都稱他為底特律的“教父”。1904年，美國(guó)汽車制造者協(xié)會(huì)獲準(zhǔn)成立，利蘭為其發(fā)起人之一。1904中12月， 第一輛裝用4缸發(fā)動(dòng)機(jī)的凱迪萊克D型車問世。所裝用的4缸發(fā)動(dòng)機(jī)功率達(dá)22kW。這時(shí)利蘭已看到制造大功率、大尺寸汽車的發(fā)展前景，但當(dāng)時(shí)裝用4缸發(fā)動(dòng)機(jī)的汽車太貴，達(dá)2080美元，單缸發(fā)動(dòng)機(jī)最貴的車型才950美元，且前者的結(jié)構(gòu)也有許多不盡人意之處。因此，1906年，凱迪萊克 K及凱迪萊克M型車相繼問世。順便提一句：利蘭本人一直乘坐一輛單缸高駕駛室李型，因這輛車外型極富特點(diǎn)，故被人們稱為“老爺車”。 　　

到1906年凱迪拉克在底特律的工廠已成為當(dāng)時(shí)世界上最大、最完善和裝備最好的汽車廠。凱迪萊克汽車零部件的制造質(zhì)量及精度在當(dāng)時(shí)可謂超級(jí)水平。當(dāng)時(shí)公司的口號(hào)是“技術(shù)是我們的信念，精度是我們的法律”。通用汽車公司總裁阿爾弗雷德•斯勞因評(píng)價(jià)利蘭：質(zhì)量就是他的上帝。利蘭在其工廠推行零件標(biāo)準(zhǔn)化及武器級(jí)精度。公差為0.05mm，在二十世紀(jì)初這簡(jiǎn)直是不可恩議的奇跡。1908年，在英國(guó)曾進(jìn)行過(guò)一次有趣的試驗(yàn)：從剛到貨準(zhǔn)備出售的凱迪萊克汽車中選出3輛，將其全部拆散后再把零件混在一起，同時(shí)有些零件還用備件代替，然后重新裝車并作試驗(yàn)、結(jié)果是所有參數(shù)與說(shuō)明書完全相同——又是一件前所未有的奇跡! 英國(guó)皇家汽車懼樂部向利蘭頒發(fā)了證書及獎(jiǎng)杯，以后的凱迪萊克車上就出現(xiàn)了一句新廣告詞——Standor of the World——世界標(biāo)準(zhǔn)。 　　

凱迪拉克公司引起了一個(gè)名叫杜蘭特的注意。杜蘭特已收購(gòu)了數(shù)家汽車公司，組建成一個(gè)實(shí)力雄厚的汽車集團(tuán)，凱迪萊克公司的名望和利潤(rùn)已令許多人垂誕二尺。股東們開出了350萬(wàn)美元的價(jià)格。這在當(dāng)時(shí)無(wú)疑是個(gè)天文數(shù)字，杜蘭持不得不退縮了。但事隔不久，雖然價(jià)格上漲、還是以560萬(wàn)美元的價(jià)格收購(gòu)了凱迪拉克公司。 　　

1909中7月19日凱迪萊克公司加盟通用汽車公司、66歲的利蘭成為凱迪菜克公司的總管、并與其兒子繼續(xù)管理工廠，盡最大可能保持其獨(dú)立性。從此凱迪拉克在設(shè)計(jì)汽車時(shí)，更加重視汽車的豪華性和舒適性。1910年，凱迪拉克推出了第一輛全封閉式的汽車，它成為日后的標(biāo)準(zhǔn)車型，其產(chǎn)品在通用公司占據(jù)著最高檔的位置，是美國(guó)豪華車的代表之一。

　　這期間發(fā)生了一件使利蘭又一次因其命運(yùn)與汽車緊密相連而深感遺憾的事。一天，在底特律的大街上，一位女士的凱迪萊克車發(fā)動(dòng)機(jī)熄火、恰好利蘭的好友，工廠主拜倫•卡杰爾駕車從此經(jīng)過(guò)，卡杰爾停車相助。當(dāng)時(shí)的發(fā)動(dòng)機(jī)都是靠手搖點(diǎn)火起動(dòng)的，遺憾的是搖把擊中了卡杰爾的頭部……“自從我與汽車結(jié)下不解之緣以來(lái)，這是最該詛咒的一天”——當(dāng)利蘭獲悉好友因汽車而命喪黃泉時(shí)怒吼一聲，隨之馬上向眾助手下令：“先生們，凱迪萊克不應(yīng)該再殺人了，我們有責(zé)任為此而做到取決于我們的一切。”電動(dòng)起動(dòng)機(jī)因此而誕生。1912年世界上第一臺(tái)電動(dòng)起動(dòng)機(jī)裝在凱迪萊克汽車上。利蘭總想使自己的汽車永遠(yuǎn)超過(guò)別人。當(dāng)時(shí)6缸發(fā)動(dòng)機(jī)已很普遍，只有法國(guó)的基布公司在其汽車上裝用V8發(fā)動(dòng)機(jī)。助手們奉利蘭之命買回一輛法國(guó)汽車進(jìn)行試驗(yàn)，結(jié)果并不理想：功率太低，溫差散熱式冷卻效果不佳，還沒有電動(dòng)起動(dòng)機(jī)。凱迪萊克V8發(fā)動(dòng)機(jī)是在底特律市郊秘密地點(diǎn)進(jìn)行試驗(yàn)的。1914年面世的凱迪萊克5 l型車上裝用的V8發(fā)動(dòng)機(jī)功率為51．1 kW，其價(jià)格比克55型車也很快亮相。